炭素求核剤の追加
多種多様な炭素求核試薬がアルデヒドに追加されます。このような反応は、生成物が2つの炭素骨格の組み合わせであるため、有機合成化学において最も重要です。有機化学者は、これらの反応の独創的な使用により、どんなに複雑なものであっても、ほとんどすべての炭素骨格を組み立てることができました。最も古く、最も重要なものの1つは、グリニャール試薬（RMgX、Xはハロゲン原子）の追加です。フランスの化学者ビクターグリニャールは、これらの試薬とその反応の発見により1912年のノーベル化学賞を受賞しました。
グリニャール試薬をアルデヒドに添加した後、酸水溶液で酸性化すると、アルコールが得られます。ホルムアルデヒドに添加すると、第一級アルコールが得られます。ホルムアルデヒド以外のアルデヒドに添加すると、2級アルコールが得られます。
他の炭素求核試薬は、シアン化物イオン、CNである-同じ炭素原子上のOH及びCN基を含有する酸性化、シアノヒドリン化合物の後に、精製してアルデヒドと反応して、。
ベンズアルデヒドシアノヒドリン（マンデロニトリル）は、生物界における化学防御メカニズムの興味深い例を提供します。この物質はヤスデ（Apheloria corrugata）によって合成され、特別な腺に保管されます。ヤスデが脅かされると、シアノヒドリンはその貯蔵腺から分泌され、酵素触媒による解離を受けてシアン化水素（HCN）を生成します。次に、ヤスデはHCNガスを周囲の環境に放出して、捕食者を追い払います。単一のヤスデが発するHCNの量は、小さなマウスを殺すのに十分です。マンデロニトリルは苦いアーモンドと桃のピットにも含まれています。その機能は不明です。
このカテゴリの他の重要な反応には、炭素求核剤が少なくとも1つのα-水素とのエステルであるKnoevenagel反応が含まれます。強塩基の存在下では、エステルはα-水素を失って負に帯電した炭素を与え、それが次にアルデヒドのカルボニル炭素に付加されます。酸性化に続いて水分子が失われると、α、β-不飽和エステルが生成されます。
炭素求核試薬が関与する別の付加反応は、アルデヒドがホスホラン（リンイリドとも呼ばれる）と反応して、炭素-炭素二重結合を含む化合物を生成するWittig反応です。ウィッティヒ反応の結果、アルデヒドのカルボニル酸素がリンに結合した炭素基に置き換わります。ドイツの化学者Georg Wittigは、この反応の発見と有機合成化学におけるその使用の発展に対して、1979年のノーベル化学賞を受賞しました。
トリメチルシリル基（―SiMe 3、ここでMeはメチル基、―CH 3）と同じ炭素原子上のリチウム（Li）原子を含む化合物は、いわゆるピーターソン反応でアルデヒドと反応し、対応するウィッティヒ反応によって得られる。
α-炭素での変位
α-ハロゲン化
アルデヒドなしのα水素は、化合物がCl 2、Br 2、またはI 2でそれぞれ触媒なしで処理される場合、塩素（Cl）、臭素（Br）、またはヨウ素（I）原子で置き換えることができますまたは酸性触媒の存在下。
ハロゲン原子を1つだけ追加すると、反応を簡単に停止できます。α-ハロゲン化は実際には、アルデヒド自体ではなく、アルデヒドのエノール型（上記のアルデヒドの特性：互変異性を参照）で行われます。塩基を追加しても同じ反応が起こりますが、同じ炭素に結合しているすべてのα-ハロゲンがハロゲン原子に置き換わるまで停止できません。同じ炭素上の3つのα-水素が存在する場合、反応は、Xの切断をもたらす、さらに一歩進ん3 C -イオン（ここでXはハロゲン）とカルボン酸の塩を形成します。
Xので、この反応は、ハロホルム反応と呼ばれる3 C -イオンは水またはフォームXの生産の化合物に、システム内の他の酸存在と反応3ハロホルム（例えば、クロロホルムと呼ばれているCH、3をクロロホルムと呼ばれています）。
