フルフラール（C 4 H 3 O-CHO）は、2-フルアルデヒドとも呼ばれ、フラン族の最もよく知られたメンバーであり、他の技術的に重要なフランの供給源です。それは無色の液体（沸点161.7°C;比重1.1598）であり、空気に触れると暗くなる。20℃で8.3パーセントの水に溶解し、アルコールやエーテルと完全に混和します。
研究室でのフルフラールの発見から1922年の最初の商業生産までの期間は、約100年の期間でした。その後の産業開発は、農業残渣の産業利用の優れた例を提供します。トウモロコシの穂軸、オート麦の皮、綿実の皮、米の皮、バガスは主要な原料であり、毎年補充することで継続的な供給が保証されます。製造工程では、大量の原材料と希硫酸が加圧下で大型回転式蒸解釜で蒸されます。形成されたフルフラールは蒸気で連続的に除去され、蒸留により濃縮される。凝縮液は、凝縮すると2つの層に分かれます。湿ったフルフラールを含む下層を真空蒸留で乾燥させ、最低99％の純度のフルフラールを得る。
フルフラールは、潤滑油とロジンを精製するための選択溶剤として、またディーゼル燃料と接触分解装置のリサイクル原料の特性を改善するために使用されます。レジンボンド砥石の製造や、合成ゴムの製造に必要なブタジエンの精製に広く使用されています。ナイロンの製造にはヘキサメチレンジアミンが必要であり、そのうちフルフラールは重要な供給源です。フェノールとの縮合により、さまざまな用途にフルフラールフェノール樹脂が提供されます。
フルフラールと水素の蒸気が高温で銅触媒上を通過すると、フルフリルアルコールが形成されます。この重要な誘導体は、耐食性セメントおよび鋳造成形品の生産のためにプラスチック業界で使用されています。ニッケル触媒上でのフルフリルアルコールの同様の水素化により、テトラヒドロフルフリルアルコールが得られ、そこから様々なエステルおよびジヒドロピランが誘導される。
アルデヒドとしての反応において、フルフラールはベンズアルデヒドに強く似ています。したがって、強アルカリ水溶液中でカニッツァーロ反応が起こります。それはシアン化カリウムの影響下でフロイン、C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O に二量化する。アンモニアの作用により、それはヒドロフラミド（C 4 H 3 O-CH）3 N 2に変換されます。しかし、フルフラールはベンズアルデヒドとはいくつかの点で著しく異なり、自動酸化がその一例です。室温で空気に触れると、フルフラールは分解され、ギ酸とホルミルアクリル酸に分解されます。フロ酸は、殺菌剤や防腐剤として有用な白色の結晶性固体です。そのエステルは、香水や香料の成分として使用される香りのよい液体です。
