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アミド化合物

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ビデオ: 【大学有機化学】アミド結合の合成&性質:高い安定性と合成容易さを兼ねそろえたカルボニル化合物 2024, 九月

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アミド、アンモニアとアミンに関連する窒素含有化合物の2つのクラスのいずれかのメンバー。共有結合アミドは、酸のヒドロキシル基(OH)をアミノ基(NR 2、ここでRは水素原子またはメチル、CH 3などの有機結合基を表す)で置き換えることによって形成される中性または非常に弱酸性の物質です。)。カルボン酸(R'COOH)から誘導されるカルボキサミド(R'CONR 2)は、最も重要なグループです。スルホンアミド(RSO 2 NR 2)は、スルホン酸(RSO 3 H)と同様に関連しています。

イオン性、または塩様のアミドは、通常、アンモニア、アミン、または共有結合アミドをナトリウムなどの反応性金属で処理することによって作成される強アルカリ性化合物です。

液体であるホルムアミドを除いて、アンモニアに由来する共有結合アミドは固体です。5未満の炭素原子を含むものは水に可溶です。それらは、電気の非導体であり、有機物質と無機物質の両方の溶媒です。共有結合アミドは、低分子量のものでも、沸点が高くなります。

単純な共有結合アミドの実用的な天然源はありませんが、ポリアミド(ポリマーと呼ばれる大きな分子を形成するために一緒にリンクされたアミド)は、生体系のタンパク質として豊富に存在します。単純なアミドは通常、酸または酸ハロゲン化物とアンモニアまたはアミンとの反応によって調製されます。それらは、水とニトリルとの反応によっても生成されます。

共有結合アミドの特徴的な反応は加水分解(水との化学反応)であり、これにより酸とアミンに変換されます。この反応は、強酸、アルカリ、または酵素によって触媒されない限り、通常は遅いです。アミドはニトリルに脱水することもできます。アミドは容易に酸化も還元もされませんが、触媒の存在下での水素化(高温高圧での水素の添加)は、カルボン酸のほとんどのアミドをアミンに変換します。強力な還元剤である水素化アルミニウムリチウムは、アミドをアミンに変換します。アミドと酸塩化物または無水物との反応により、同じ窒素原子に2つのカルボニル(CO)基が結合した化合物であるイミドが生成されます。

商業的重要性のアミドのうちアセトアミド、とも呼ばエタンアミド(CHある3 CONH 2)およびジメチルホルムアミドHCON(CH 32溶媒、サルファ剤、及びナイロンとして使用されます。尿素またはカルバミド[CO(NH 22]は、タンパク質の代謝の最終生成物として形成され、哺乳動物の尿中に排泄される結晶性化合物です。これは、肥料、動物飼料、プラスチックの製造に使用される尿素ホルムアルデヒド樹脂として知られているポリマーのクラスの製造に使用するために、アンモニアと二酸化炭素から大量に合成されます。