二期目を獲得
クリーブランドはニューヨークのハリソン大統領の4年間を過ごし、著名な法律事務所で働いていました。共和党が支配する議会とハリソン政権が1890年に非常に高いマッキンリー関税を制定し、大規模な支出の乱れで国庫の余剰を消滅させたとき、1892年の民主党の勝利への道は明確に見えた。クリーブランドは3回連続して党の指名を勝ち取り、ハリソンとポピュリスト党の候補者ジェームズB.ウィーバーをハリソンの145への277票で打ち破り、クリーブランドは不連続な条件を選択した唯一の大統領となりました。
クリーブランドの第2学期の初めに、米国は国がまだ経験していない最も深刻な経済不況に陥りました。クリーブランドは、国庫長官が毎月450万オンスの銀を購入することを要求した1890年のシャーマン銀購入法は、通貨の安定に対する信頼を失い、国の経済問題の根本にあると信じていました。彼は議会を特別会期に招集し、そして彼自身の党の南部と西部のメンバーからのかなりの反対を越えて、この行為の廃止を強いた。それでも不況は悪化し、クリーブランドの政府に対する否定的な見方は彼の人気を低下させ始めた。彼は、健全な（つまり、金で裏打ちされた）通貨を保証する以外に、仕事、家、農場を失った何千人もの人々の苦しみを緩和するために政府は何もできないと主張しました。彼の人気はさらに低下しました-財務省で減少している金の量に取り乱しました-彼はジョン・ピアポント・モーガンが率いる銀行団のシンジケートと交渉して金のために国債を海外に売却しました。契約は政府の金供給を補充することに成功しました、しかし大統領と時代の主要な「強盗男爵」の間の同盟はクリーブランドが普通のアメリカ人との接触を失ったという感覚を強めました。
大統領が通常のアメリカ人の利益よりも大企業の利益を重視することは、1894年のクリーブランドのプルマンストライキの取り扱いに現れたようです。クリーブランドは、連邦軍をシカゴに派遣し、ジョージM.プルマンの鉄道車両施設での暴力を鎮圧しました。イリノイ州知事John P. Altgeld。ストライキは一週間以内に破られ、大統領は経済界の評判を受け取った。しかし、彼はまだ労働力階級で持っていたあらゆる支援を断ち切った。
外交政策において、クリーブランドは彼の国内政策の多くを特徴づけたのと同じ勇気ある正義を示しました。彼は上院からハワイ併合条約を撤回し、ハワイのリーダーであるリリウオカラニ女王がアメリカ主導のクーデターでどのように打倒されたかを知った。彼はまた、スペインからの独立のために戦っているキューバの武装勢力に代わって介入するための人気の感情とともに一掃されることを拒否しました。それでも、彼は国際舞台でのアメリカの主張の新しい精神に完全に無縁ではなかった。たとえば、モンロー教義を発動することによって、彼はイギリスに、そのイギリス領ギアナ（現在のガイアナ）の植民地と隣接するベネズエラとの間の境界紛争の仲裁を受け入れることを強制しました。
1896年の騒然とした民主党大会で、党はクリーブランドと金本位制の支持者と、国の貨幣供給を拡大するために設計された金と銀のバイメタル標準を望んだ人の間で分けられました。ウィリアムジェニングスブライアンが熱心なクロスオブゴールドの演説を行ったとき、代表団はあまり知られていないブライアンを大統領に指名しただけでなく、クリーブランドを否認しました。
クリーブランドは、ニュージャージー州のプリンストンに引退し、プリンストン大学の広報の講師および評議員（1901–08）で活躍しました。金本位制をめぐる怒りが収まって繁栄が戻ったため、クリーブランドは以前に享受していた多くの賞賛を取り戻しました。しかし、二度と民主党は彼の大統領職を支配したビジネスを促進する、制限された政府の見解に固執することは二度となく、クリーブランドは南北戦争以来ホワイトハウスを占領した最も保守的な民主党であり続けます。
